Page 83 - 12_kimya_ogretmenin

ORGANİK BİLEŞİKLER 81
Katılma Tepkimeleri

Alken H , X (Br , CI ), HX (HCI, HBr..) ve H O ile katılma tepkimesi verirler. Halojen
2 2
2
2
2
katılması halojenasyon, halojen asidi katılması hidrohalojenasyon, hidrojen katılması hid-
rojenasyon, su katılması ise hidratasyon olarak adlandırılır.
→ H katılması
2
CH − CH CH + H → CH − CH − CH 3
=
2
3
2
3
2
→ Br katılması
2
Br (suda)
CH − CH CH + Br → CH − CH CH 2
−
=
2
2
3
3
2
I I
Br Br
−
→ H X katılması (Morkovnikov Kuralı)
Bu kurala göre H çift bağ taşıyan karbonlardan H' ni fazla olana gider, X ise komşu C' a gider.
=
CH CH CH + HCI → CH − CH CH 3
−
3
2
3
I
H Cl CI
→ H O katılması (Markovnikov kuralı) YAYINEVİ
2
CH CH CH + H O → CH − CH CH 3
=
−
2
3
2
3
I
H OH OH
Ɖ HCI ve H O gibi simetrik olmayan grupların katılma tepkimesinde oluşan ana ürünü
EDİTÖR
2
Markovnikov kuralı belirler.
Ɖ Bu kurala göre hidrojeni fazla olan karbon atomuna H atomu, hidrojeni az olan karbon
atomuna diğer grup bağlanır. Örneğin HCI katılmasında H atomu 2 tane H atomu olan
karbon atomuna (-CH ) CI atomu ise 1 tane H atomu olan karbon atomuna (- CH)
2
bağlanmıştır. Bu kural H ve Br gibi simetrik grupların katılmasında geçerli değildir.
2
2
X… … …
… Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden
X X X
Ɖ Ɖ Alkenlere asit katalizörlüğünde H O katılırsa alkol oluşur. Oluşan ana ürünü Mar-Alkenlere asit katalizörlüğünde H O katılırsa alkol oluşur. Oluşan ana ürünü Mar-
2
2
kovnikov kuralı belirler.
kovnikov kuralı belirler.
OH
OH
CH
CH - CH - C = CH - CH + H O → CH - CH - C - CH - CH - CH - C = CH - CH + H O → CH - CH - C - CH - CH
3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3 3
CH
CH CH CH
CH CHCH
CH
3 3 3 3 3 3 3 3
X… … …
… Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden
X X X
Ɖ Ɖ Alkenlerde simetrik olmayan gruplar bağlanınca ortamda birden fazla ürün oluşa-Alkenlerde simetrik olmayan gruplar bağlanınca ortamda birden fazla ürün oluşa-
bilir. Oluşan ana ürün Markovnikov kuralına göre, yan ürün ise anti Markovnikov
bilir. Oluşan ana ürün Markovnikov kuralına göre, yan ürün ise anti Markovnikov
kuralına göre oluşur.
kuralına göre oluşur.
CH
CH - CH = CH + H O → CH - CH - CH + CH - CH - CH - CH = CH + H O → CH - CH - CH + CH - CH - CH
3 3 2 2 2 2 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2
OH OH
OH
OH
(Yan ürün)
(Ana ürün) (Yan ürün)
(Ana ürün)