Page 89 - 12_kimya_ogretmenin

ORGANİK BİLEŞİKLER 87
c. Alkinlerin Kimyasal Tepkimeleri
Yanma Tepkimesi
Alkinlerde tüm hidrokarbonlar gibi yanarak CO (g) ve H O oluştururlar.
2 2
C H + 3n-1 O nCO + (n-1) H O
2
n 2n-2
2
2
2
C H (g) + 5 O (g) 2CO (g) + H O (g)
2 2 2 2 2 2
Asetilen kolay alev alabilen, yanma enerjisi çok yüksek, saf oksijenle yanan bir gazdır. Yanma
YAYINEVİ
enerjisi çok yüksek olduğu için metal sanayisinde metallerin kesilmesinde kullanılır.
Katılma Tepkimesi
Üçlü bağ ikili bağdan daha kararlı olduğu için alkinlerin katılma tepkimesi alkenlerden
daha zor ve yavaştır.

HC ≡ CH H+ 2 → CH = CH ( .1 basamak)

2
2

Etin Eten
( Asetilen)
2.
CH == CH + H → CH − CH ( basamak )
2
3

2 2 3
Eten Etan
+
HC ≡ CH HCI → H C = CH (1 . basamak)

2
I
Etin CI
Cl
EDİTÖR 3 2.. basamak ))
Asettilen)
(
Vinilklorür
I
→ H CCH (
−
+ HCI
HC == CH
2
I
I
Cl
Cl

11,
Vinilklorür
−dikloretan
Yukarıda gösterildiği gibi propine H ve HCI katılması iki basamakta gerçekleşmiştir.
2

Alkinlere su katılması ise daha farklıdır. Asetilen dışındaki alkinlere su katılırsa 1. ba-
samakta enol elde edilir. Daha sonra tautomeri sonucu keton oluşur.
CH - C ≡ CH + H O CH - C = CH CH - C - CH 3
3
3
2
2
OH
O
3 =
(Enol) (Keton)
X… … …
… Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden Öğretmenin Kaleminden
X X X
Ase
Ase
Asetilene su katılırsa 1. basamaktaki enol adı verilen doymamış alkol, 2. basamakta tilene su katılırsa 1. basamaktaki enol adı verilen doymamış alkol, 2. basamakta tilene su katılırsa 1. basamaktaki enol adı verilen doymamış alkol, 2. basamakta
tautomeri sonucu asetaldehit oluşur.
t
tautomeri sonucu asetaldehit oluşur.automeri sonucu asetaldehit oluşur.
CH
CH≡CH + H O CH = CH ≡CH + H O CH = CH 2 2 H - C - CH- C - CH 3 3

2 2
OH =
OH
O O
H =
(Asetaldehit)
Enol (Asetaldehit)
Enol
(Kararlı)
(Kararsız)
(Kararsız) (Kararlı)